高中化学知识点总结

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2026-05-09总结

短文网整理的高中化学知识点总结(精选5篇),快来看看吧,希望对您有所帮助。

高中化学知识点总结 篇1

1、最简单的有机化合物甲烷

氧化反应CH4(g)+2O2(g)→CO2(g)+2H2O(l)

取代反应CH4+Cl2(g)→CH3Cl+HCl

烷烃的通式:CnH2n+2n≤4为气体、所有1-4个碳内的烃为气体,都难溶于水,比水轻

碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物

同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构

同素异形体:同种元素形成不同的单质

同位素:相同的质子数不同的中子数的同一类元素的原子

2、来自石油和煤的两种重要化工原料

乙烯C2H4(含不饱和的C=C双键,能使KMnO4溶液和溴的溶液褪色)

氧化反应2C2H4+3O2→2CO2+2H2O

加成反应CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(先断后接,变内接为外接)

加聚反应nCH2=CH2→[CH2-CH2]n(高分子化合物,难降解,白色污染)

石油化工最重要的基本原料,植物生长调节剂和果实的催熟剂,

乙烯的产量是衡量国家石油化工发展水平的标志

苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,良好的有机溶剂

苯的结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键

氧化反应2C6H6+15O2→12CO2+6H2O

取代反应溴代反应+Br2→-Br+HBr

硝化反应+HNO3→-NO2+H2O

加成反应+3H2→

3、生活中两种常见的有机物

乙醇

物理性质:无色、透明,具有特殊香味的液体,密度小于水沸点低于水,易挥发。

良好的有机溶剂,溶解多种有机物和无机物,与水以任意比互溶,醇官能团为羟基-OH

与金属钠的反应2CH3CH2OH+Na→2CH3CHONa+H2

氧化反应

完全氧化CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O

不完全氧化2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(Cu作催化剂)

乙酸CH3COOH官能团:羧基-COOH无水乙酸又称冰乙酸或冰醋酸。

弱酸性,比碳酸强CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+CaCO3→Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑

酯化反应醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应。

原理酸脱羟基醇脱氢。

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

4、基本营养物质

糖类:是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源。又叫碳水化合物

单糖C6H12O6葡萄糖多羟基醛CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

果糖多羟基

双糖C12H22O11蔗糖无醛基水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:

麦芽糖有醛基水解生成两分子葡萄糖

多糖(C6H10O5)n淀粉无醛基n不同不是同分异构遇碘变蓝水解最终产物为葡萄糖

纤维素无醛基

油脂:比水轻(密度在之间),不溶于水。是产生能量的营养物质

植物油C17H33-较多,不饱和液态油脂水解产物为高级脂肪酸和丙三醇(甘油),油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应

脂肪C17H35、C15H31较多固态

蛋白质是由多种氨基酸脱水缩合而成的天然高分子化合物

蛋白质水解产物是氨基酸,人体必需的氨基酸有8种,非必需的.氨基酸有12种

蛋白质的性质

盐析:提纯变性:失去生理活性显色反应:加浓显灼烧:呈焦羽毛味

误服重金属盐:服用含丰富蛋白质的新鲜牛奶或豆浆

主要用途:组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊蛋白质

1、各类有机物的通式、及主要化学性质

烷烃CnH2n+2仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应

烯烃CnH2n含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应

炔烃CnH2n-2含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应

苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应

(甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)

卤代烃:CnH2n+1X

醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O有机化合物的性质,主要抓官能团的特性,比如,醇类中,醇羟基的性质:1.可以与金属钠等反应产生氢气,2.可以发生消去反应,注意,羟基邻位碳原子上必须要有氢原子,3.可以被氧气催化氧化,连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。

苯酚:遇到FeCl3溶液显紫色醛:CnH2nO羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2

2、取代反应包括:卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等;

3、最简式相同的有机物:不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。

4、可使溴水褪色的物质:如下,但褪色的原因各自不同:

烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、醛(发生氧化褪色)、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯(密度大于水),烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化还原反应)

5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2

6.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物

7、能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)

(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)

8.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐

9.能发生银镜反应的有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖(也可同Cu(OH)2反应)。计算时的关系式一般为:—CHO——2Ag

注意:当银氨溶液足量时,甲醛的氧化特殊:HCHO——4Ag↓+H2CO3

反应式为:HCHO+4[Ag(NH3)2]OH=(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+211.

10.常温下为气体的有机物有:

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

11.浓H2SO4、加热条件下发生的反应有:

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

12、需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热。

13.解推断题的特点是:抓住问题的突破口,即抓住特征条件(即特殊性质或特征反应),如苯酚与浓溴水的反应和显色反应,醛基的氧化反应等。但有机物的特征条件不多,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,如A氧化为B,B氧化为C,则A、B、C必为醇、醛,羧酸类;又如烯、醇、醛、酸、酯的有机物的衍变关系,能给你一个整体概念。

14.烯烃加成烷取代,衍生物看官能团。

去氢加氧叫氧化,去氧加氢叫还原。

醇类氧化变醛,醛类氧化变羧酸。

光照卤代在侧链,催化卤代在苯环

1.需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解

(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。

2.需用温度计的实验有:

(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定

(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定

(6)制硝基苯(50-60℃)

〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。

3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4.能发生银镜反应的物质有:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

6.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质(取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)

(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)

7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。

9.能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

10.不溶于水的有机物有:

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11.常温下为气体的有机物有:

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13.能被氧化的物质有:

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。

14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:

(2)羧酸:

(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)

(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)

(5)蛋白质(水解)

高中化学知识点总结 篇2

1、水在氧化还原反应中的作用

(1)、水作氧化剂

水与钠、其它碱金属、镁等金属反应生成氢气和相应碱:

水与铁在高温下反应生成氢气和铁的氧化物(四氧化三铁):

水与碳在高温下反应生成“水煤气”:

铝与强碱溶液反应:

(2)、水做还原剂

水与F2的反应:

(3)、水既做氧化剂又做还原剂

水电解:

(4)、水既不作氧化剂也不作还原剂

水与氯气反应生成次氯酸和盐酸

水与过氧化钠反应生成氢氧化钠和氧气

水与二氧化氮反应生成硝酸和一氧化氮

2、水参与的非氧化还原反应:

(1)、水合、水化:

水与二氧化硫、三氧化硫、二氧化碳、五氧化二磷等酸性氧化物化合成酸。(能与二氧化硅化合吗?)

水与氧化钠、氧化钙等碱性氧化物化合成碱。(氧化铝、氧化铁等与水化合吗?)

氨的水合、无水硫酸铜水合(变色,可检验液态有机物中是否含水)、浓硫酸吸水、工业酒精用生石灰吸水然后蒸馏以制无水酒精、乙烯水化成乙醇

(2)、水解:

卤代烃水解、乙酸乙酯水解、油脂水解(酸性水解或皂化反应)、水与碳化物——电石反应制乙炔、盐类的水解、氮化物水解、糖类的水解、氢化物——氢化钠水解

3、名称中带“水”的物质

(一)、与氢的同位素或氧的价态有关的“水”。

蒸馏水—H2O重水—D2O超重水—T2O双氧水—H2O2

(二)、水溶液

氨水—(含分子:NH3,H2O,NH3·H2O,含离子:NH4+,OH—,H+)

氯水—(含分子:Cl2,H2O,HClO,含离子:H+,Cl—,ClO—,OH—)

卤水—常指海水晒盐后的母液或粗盐潮解所得溶液,含NaCl、MgCl2、NaBr等

王水—浓硝酸和浓盐酸的混合物(1∶3)

生理盐水—0、9%的NaCl溶液

(三)、其它水银—Hg水晶——SiO2水煤气—CO、H2的混合气、水玻璃—Na2SiO3溶液

高中化学知识点总结 篇3

一、碳酸钠与碳酸氢钠

1、俗名:Na2CO3(纯碱、苏打);NaHCO3(小苏打)

2、除杂:CO2(HCl),通入饱和的NaHCO3溶液而不是饱和Na2CO3溶液。

3、NaHCO3(少量与过量)与石灰水的反应:命题角度为离子方程式的书写正误。

4、鉴别:用BaCl2、CaCl2或加热的方法,不能用石灰水。

5、NaHCO3溶液中离子浓度大小的顺序问题:因HCO3—水解程度大于电离程度,顺序为c(Na+)>c(HCO3—)>c(OH—)>c(H+)>c(CO32—),也有c(CO32—)

二、氯化钠:

1、除杂:NaCl的溶解度受温度的影响不大,而KNO3的溶解度受温度的影响较大,利用二者的差异情况,进行分离。NaCl(KNO3):蒸发、结晶、过滤;KNO3(NaCl):降温、结晶、过滤。

2、氯碱工业:电解饱和的食盐水,以此为载体,考查电解原理的应用。题目的突破口为:一是湿润的淀粉KI试纸变蓝,判断此极为电解池的阳极;二是在电解后的溶液滴入酚酞试液,溶液液变红,判断此极为电解池的阴极。

3、配制一定物质的量的浓度的溶液:因其是高中化学中的第一个定量实验,其重要性不言而喻。主要命题角度:一是计算所需的物质的质量;二是仪器的缺失与选择;三是实验误差分析。

学好高中化学的经验

一、了解化学学科性格真心对待新老朋友

化学是建立在实验基础上的、对物质的结构和物质间转变进行探究,并找出其规律的一门自然学科。它是自然学科,不是人文学科,它研究的对象是我们生活中常见或不常见的物质。所以化学是一门自然学科,实验学科、生活气息很浓的学科、实用性很强的一门学科。因而在化学的学习中,一定要加强课本知识与生活、社会实际的联系。切忌将化学抽象化,像哲学一样。

自然界中每一种物质都有其独特的个性,在化学家或化学工作者的眼中,它们都是有生命有性格的。如果像人一生中能结交一大堆真正的朋友、认识一大堆人一样,真正搞懂一种物质,了解一大类物质,你就可以成为化学专家了。因而学习化学,首先要在符号与实物形象之间建立顺畅的联系。如氯化钠NaCl,有的人眼中仅是四个字母,两个大写两个小写。读作“naiceiel”。但在优秀学生眼中这不是四个字母,而是一堆正六面体形的固体,它味咸、易溶、可电解......这就是两种不同的化学观。一种抽象化,一种实物化。谁能最终学好化学,是不难知道的。

相对于物理:具体东西抽象化。如实物被当作一个质点、一束光被当成一条线......

相对于数学:则是实物抽象化、抽象的东西更抽象,还运用一系列公式进行概括。

因而对于化学,对绝大部分来说起点低、入门易。但如果不注意学科特点,将一系列物质学习过后,思想思维就会出现极大的混乱,不同物质的结构、性质纠缠不清,因而每考每败,这就是化学学习中知易行难的原因。

二。培养形象立体思维方式提高研究化学的乐趣

学习每一种物质,就如同认识一个人,光记着其名字是不够的。你必须和这个人有很长的相处时间,才能记住它们的音容相貌,理解它的性格与特点,知道它的优缺点与长短处。如果你是它的领导,你能知道它适合什么岗位,有多大本事,你才能对他们指挥自如,考试战争才能百战百胜,所以化学学得好才能当领导。

对于每一个要学习的物质,尽量要看一看实物,体会它的颜色、状态......对于学生实验,要尽量动手,体会它性质的与众不同之处,哪怕对于再寻常不过的物质如水也要能对其性质品头论足。同时在化学分组实验中体会实验成功带来的乐趣。

物质学多了,容易糊涂,特别是有些双胞胎、三胞胎物质,也要能尽量分清它们的不同之处。因而我们学习化学,就不再是一堆英文字母。而必须是一系列形象,一幅幅生动的画面,一个个生动的物质转化。例如电解氯化钠,就应该想到钠离子得电子生成了闪闪发光的金属钠,氯离子失去电子成了黄绿色的氯气瓢出来了,等等。

要经常在纸上,更重要的是在大脑中梳理所学过的一切。让他们站好队,分好类。每个物质都能给他们贴上一个标签,写上一句二句概括性的话。这样化学的形象化有了,化学也就学活了。

三。建立良好自学习惯,培养独立解题品质

高中化学不单是化学,高中所有学科的学习都要求自主先入。因为高中课程内容多、深度足,很多东西是需要用心去体会,而不能言传。因而还指望像小学、初中一样,老师手把手的教、老师一题一题的讲解,学生尽管不懂,也能依样画符,似乎初中都很容易学懂。两个学生中考成绩如果都是80分。但这80分是通过不同的方法获得的,一个80分货真价实,是真正弄懂了知识的体现,而另一个80分则是通货膨胀,没有彻底弄懂知识,只是对知识的死记和对老师解题的机械模仿的话。进入高中后,成绩自然分化的很厉害。

所以进入高中后,有自学习惯的要坚持,有自学能力的要发挥。没有的则必须培养、必须挖掘,必须养成。做事情、想问题要超前,一段时间后大家都会了解老师的教学套路,教学方法。

预习就是预先学习,提前学习的意思。但很多同学预习是扫描式、像读小说、看电影。一节内容5分钟就搞定了。遇到稍微恼火的地方就跳过或放弃了,心想反正老师还要讲。这其实不叫预习,就是一种扫描。没有收效,没动一点脑筋,这样的学习,能力是丝毫得不到提高的。

预习就是要通过走在老师前面、想在老师前面、学在别人前面,要拿出一个架式,要拿出笔来,勾画出重点;要拿出草稿本,进行演算,然后将课本习题认真做一做,检验自己的预习成果。

这样别人是在上新课,对你而言则就是复习课了。下课后也不用花太多的时间去理解、消化课本。解题速度加快,腾出时间进行新的一轮复习与预习。有的同学一天到晚总是在被动吸收知识,被动应付作业。整天头不洗,饭不吃,忙乱不堪,疲惫不堪,但考试下来,总是很不令人满意。便却给自己安慰说:我已尽力了,我就这个能力了,人家头脑就是聪明啊,否法定了自己,长了别人的志气,对自己也就失去了信心。

不少人听新课听得浑头昏脑,飞机坐了一节又一节,最后才不得不翻书,从头自学。为什么就不能超前一点,先自学后再听课呢,这样也不至于天天坐飞机。有人总是一厢热情的认为:上课一边听,一边看书,节约时间,效益超强,结果没有几个人能如愿。

要懂得反思与总结,要懂得调整思路、方法。总之一切皆要主动,要在自己的掌控之中,而不被老师操控、推动,但要与老师的教学思路、进度保持一致,从而形成合力达到最大效率。

学习上要动自己的脑子、流自己的汗。不要搞任何人,也不要指望谁来督促你,逼迫你,我们要成为自己学习上的主人,不要成为学习的奴隶,更不要成为别人学习上的陪同者、旁观者、听众或是看客。

要加强培养自己独立解题的习惯,高考是独立答卷而不是商量、合作考试的。很多人一遇到问题就开讨论,无论有无必要都要问别人,似乎很是谦虚好学,实则是偷懒或是借机拉呱开小差。把自己的脑袋闲置起来,借别人脑袋解题,训练聪明了别人的同时,却颓废弄笨了自己,真是得不偿失啊。

有问题不问,不是好事,有问题就问,更不是好事。你要确认经过自己的努力后依然不能解决的才能问。哪儿不懂就问哪儿。别一张口:这个题我做不来;给我讲一下这个题。

有的人,手里拿着英汉词典问别人某个单词怎么读、怎么写。或直接问周围的同学:氢的原子量是多少。这已经不是问题,而是借题发挥了。

很多有经验的老师从你提问的方式、问题的出发点,就能判断出你的学习大致是一个什么程度,有什么发展潜力。

高中化学知识点总结 篇4

(1)极性分子和非极性分子

非极性分子:从整个分子看,分子里电荷的分布是对称的。如:①只由非极性键构成的同种元素的双原子分子:H2、Cl2、N2等;②只由极性键构成,空间构型对称的多原子分子:CO2、CS2、BF3、CH4、CCl4等;③极性键非极性键都有的:CH2=CH2、CH≡CH。

(2)共价键的极性和分子极性的关系:

两者研究对象不同,键的极性研究的是原子,而分子的极性研究的是分子本身;两者研究的方向不同,键的极性研究的是共用电子对的偏离与偏向,而分子的极性研究的是分子中电荷分布是否均匀。非极性分子中,可能含有极性键,也可能含有非极性键,如二氧化碳、甲烷、四氯化碳、三氟化硼等只含有极性键,非金属单质F2、N2、P4、S8等只含有非极性键,C2H6、C2H4、C2H2等既含有极性键又含有非极性键;极性分子中,一定含有极性键,可能含有非极性键,如HCl、H2S、H2O2等。

(3)分子极性的判断方法

①单原子分子:分子中不存在化学键,故没有极性分子或非极性分子之说,如He、Ne等。

②双原子分子:若含极性键,就是极性分子,如HCl、HBr等;若含非极性键,就是非极性分子,如O2、I2等。

③以极性键结合的多原子分子,主要由分子中各键在空间的排列位置决定分子的极性。若分子中的电荷分布均匀,即排列位置对称,则为非极性分子,如BF3、CH4等。若分子中的电荷分布不均匀,即排列位置不对称,则为极性分子,如NH3、SO2等。

④根据ABn的中心原子A的最外层价电子是否全部参与形成了同样的共价键。(或A是否达最高价)

(4)相似相溶原理

①相似相溶原理:极性分子易溶于极性溶剂,非极性分子易溶于非极性溶剂。

②相似相溶原理的适用范围:“相似相溶”中“相似”指的是分子的极性相似。

③如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。相反,无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。

高中化学知识点总结 篇5

高中化学苯知识点化学性质

苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成:

PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX

反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。

以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:

FeBr3+Br-——→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。

磺化反应

用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:

PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3

加成反应

苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。

此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。

氧化反应

苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O

苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)

这是一个强烈的放热反应。

其他

苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。

苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2,这个碳原子要与氢原子相连(成键)。

至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。

苯废气处理也是及其重要的。

光照异构化

苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):

杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。

在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:

棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定。

高中化学苯知识点异构体及衍生物

异构体

杜瓦苯

盆苯

盆苯(benzvalene)分子组成(CH)6,与苯相同,是苯的同分异构体。故称盆苯。

休克尔苯

棱柱烷

衍生物

取代苯

烃基取代:甲苯、二甲苯

(对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯)、苯乙烯、苯乙炔、乙苯

基团取代:苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌(对苯醌、邻苯醌)

卤代:氯苯、溴苯

多次混合基团取代:2.4.6-(TNT) C7H5N3O6;(NO2)3C6H2CH3

多环芳烃

联苯、三联苯 稠环芳烃:萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁

溶解性:不溶于水,可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。

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